Apabila Perang Dunia II berakhir, Bourguiba berdialog dengan penjajah Perancis. Pada Mac 1945, dia meninggalkan Sfax secara sembunyi melalui bot nelayan kecil, menuju ke Libya dan seterusnya berjalan kaki dan menunggang unta ke Kaherah. Dia mengembara ke beberapa negara Arab, dan ke Eropah, (Switzerland, Belgium), Asia, (Pakistan, India, Indonesia) dan ke Amerika Syarikat untuk menggalakkan aspirasi Tunisia ke arah kemerdekaan. Pada 8 September 1949, Bourguiba kembali ke Tunis untuk menyusun semula Parti dan melawat bandar-bandar kecil dan kampung-kampung di seluruh negara.

Pada April 1950, beliau menetapkan tujuh perkara bagi menamatkan sistem pentadbiran langsung di Tunisia dan memulihkan kedaulatan Tunisia dan menjadi negara bebas. Pada tahun 1951, sekali lagi dia ke peringkat antarabangsa bagi mendapatkan kemerdekaan. Kerajaan Perancis enggan mengalah dan tidak menerima tuntutan negara Tunisia. Bourguiba bertindak mahu mengadakan pemberontakan. Taktik ini menyebabkan dia ditangkap pada 18 Januari 1952 di Tabarka ke Remada kemudian di La Galite dan akhirnya ditahan di Pulau Groix di Istana Ferte.

Pierre Mendes menjadi Perdana Menteri Perancispada 1954, dasar penjajah Perancis lebih terbuka dan membuka pintu rundingan kepada Tunisia. Pada 1 jun 1955 Bourguiba pulang. "Perjanjian Autonomi" diadakan ke arah kemerdekaan. Selepas beberapa rundingan, Kemerdekaan Tunisia diisytiharkan pada 20 Mac 1956, dengan Habib Bourguiba dilantik sebagai Presiden Majlis Perlembagaan Negara, dan Ketua Kerajaan Tunisia. Beliau juga bertindak sebagai Menteri Hal Ehwal Luar Tunisia .